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WICHTIGSTEN WISSENSCHAFTLICHEN ENTDECKUNGEN
Stereochemie. Geschichte und Wesen der wissenschaftlichen Entdeckung
Verzeichnis / Die wichtigsten wissenschaftlichen Entdeckungen „Ideen über die räumliche Anordnung der kleinsten Materieteilchen wurden zum Ausdruck gebracht, seit die Idee von Molekülen und ihren Atomen in der Wissenschaft auftauchte“, schreibt V. M. Potapov. J. Dalton Anfang des XNUMX. Jahrhunderts sprach er über mögliche sphärische, tetraedrische, hexaedrische Formen in der Atomistik. Etwa zur gleichen Zeit machte Wollaston auf die Notwendigkeit aufmerksam, die Anordnung der Atome im Raum zu berücksichtigen, und wies darauf hin, dass ein „stabiles Gleichgewicht“, wenn zwei Arten von Atomen im Verhältnis 1:4 kombiniert werden, durch ihre tetraedrische Anordnung erreicht wird. Wollaston äußerte sich jedoch pessimistisch hinsichtlich der Möglichkeit, die „geometrische Anordnung der Primärteilchen“ zu kennen. Gedanken über die Möglichkeit einer unterschiedlichen Anordnung von Atomen in Molekülen wurden zu Beginn des XNUMX. Jahrhunderts von einer Reihe von Wissenschaftlern im Zusammenhang mit der Diskussion der Probleme der Isomerie immer wieder geäußert... So schrieb J. Berzelius 1831, dass "es Körper gibt, die aus der gleichen Anzahl von Atomen der gleichen Elemente bestehen, aber in ungleicher Weise angeordnet sind und daher ungleiche chemische Eigenschaften und eine ungleiche kristalline Form haben." Bereits Ende der vierziger Jahre bemerkte L. Gmelin: „Atome stehen nicht, wie die Formel ausdrückt, in einer Reihe ... sondern nähern sich auf Grund ihrer Verwandtschaft möglichst nahe aneinander, als a wodurch sie mehr oder weniger regelmäßige Figuren bilden.Deshalb ist es äußerst wichtig, diese Anordnung der Atome zu bestimmen ... weil dadurch vielleicht mehr Licht auf die kristalline Form, die Isomerie ... auf die Konstitution von geworfen wird organische Verbindungen. berühmter russischer Chemiker A. M. Butlerow in einigen seiner frühen werke äußerte er auch interessante gedanken über die räumliche struktur von molekülen: „... ich glaube nicht, dass es unmöglich ist, wie er denkt Kekule, stellen auf der Ebene die Position der Atome im Raum dar". Dies ist eine Aussage von 1864, und zwei Jahre zuvor sprach Butlerov über die tetraedrische Anordnung von Substituenten um ein Kohlenstoffatom: "... nehmen wir ein grobes Beispiel und nehmen an, dass alle 4 Affinitätseinheiten einer vieratomigen Kohlenstoffeinheit unterschiedlich sind , stellen Sie es sich in Form eines Tetraeders vor, in dem jede der 4 Ebenen in der Lage ist, 1 Anteil Wasserstoff zu binden ... "Dennoch gibt es keinen Grund, Butlerov zu den Begründern der Stereochemie zu zählen. PI. Walden argumentiert: „Warum, fragt man sich, hat es erst 25 weitere 1874 Jahre gedauert, bis die Stereochemie entstand? .. Die Antwort lässt sich leicht geben: Die Idee erschien vor den Fakten! je nach Bedarf, abhängig von der Anhäufung von Fakten, die.“ Idee wird transformiert. Die Phänomene, die direkt als Anstoß für die Geburt der Stereochemie dienten, wurden in einem der Grenzgebiete von Physik und Chemie bei der Untersuchung der Wechselwirkung von Licht und Materie entdeckt. Zuerst wurde polarisiertes Licht entdeckt. Seine weiteren Studien wurden von dem französischen Wissenschaftler und Politiker Dominique Francois Arago (1786–1853) durchgeführt. 1811 entdeckte er, dass Quarz die Polarisationsebene des Lichts drehen kann. Arago nannte dieses Phänomen optische Aktivität. Es wurde immer deutlicher, dass diese Fähigkeit mit dem kristallinen Zustand zusammenhängt. Schließlich lohnt es sich, Quarz aufzulösen, und es verliert an optischer Aktivität. Vier Jahre später unternahm J.B. Biot den nächsten Schritt, der feststellte, dass eine Reihe organischer Flüssigkeiten auch optische Aktivität besitzen. Es ist klar, dass hier die Erklärung nicht mehr in den Eigenschaften des Kristalls, sondern in den Eigenschaften der Substanz selbst zu suchen war. Der weitere Fortschritt hängt mit der Arbeit zusammen Louis Pasteur. Ausgangspunkt von Pasteurs stereochemischen Arbeiten waren kristallographische Untersuchungen von Salzen der Weinsäure. V.M. Potapov beschreibt diesen Prozess wie folgt: „In der ersten Phase der Erforschung optisch aktiver Substanzen glaubte man, dass ihre Kristalle immer halbflächig sind, das heißt, sie können in zwei Formen existieren, die sich wie ein Objekt zu seinem Spiegelbild aufeinander beziehen.“ Die einzige offensichtliche Ausnahme von dieser Regel waren Kristalle rechtsdrehender Weinsäure, die sich nach Angaben des deutschen Chemikers E. Mitscherlich als nicht hemiedrisch herausstellten und in ihrer Form vollständig mit Kristallen des optisch inaktiven Isomers Weinsäure übereinstimmten. Im Jahr 1848 wiederholte L. Pasteur das Experiment von E. Mitcherlich und entdeckte Hemiedria in Kristallen des Natrium-Ammoniumsalzes der Traubensäure (optisch inaktiv). Gleichzeitig stellte sich heraus, dass Kristalle zweier Spiegelformen gleichzeitig aufeinandertreffen. Pasteur trennte sie mit einer Pinzette voneinander und löste sie getrennt in Wasser auf. Dabei stellte er fest, dass beide Lösungen optisch aktiv sind, wobei eine die Polarisationsebene wie natürliche Weinsäure nach rechts dreht und die andere nach links. Damit wurde erstmals gezeigt, dass eine optisch inaktive Substanz – Weinsäure – eine Mischung aus zwei optisch aktiven Komponenten ist: rechtsdrehende und linksdrehende Weinsäure. All diese Errungenschaften bereiteten den Triumph von Jacob Henry van't Hoff (1852–1911) vor. Er wurde in Holland in Rotterdam in der Familie eines Arztes geboren. Nach dem Abitur trat Henry im Alter von siebzehn Jahren in das Polytechnische Institut in Delft ein. Am Ende des zweiten Jahres legt er die Prüfungen für das dritte ab. van't Hoff glaubt, dass höhere Bildung nicht ausreicht und beschließt, an seiner Doktorarbeit zu arbeiten. Dazu beschließt er, seine Ausbildung an der Universität Leiden fortzusetzen. Dort gefiel es ihm jedoch entschieden nicht, und Henry geht nach Bonn zu dem berühmten Chemiker Kekule. Nach der Entdeckung der Propionsäure durch junge Wissenschaftler empfahl Kekule seinem Studenten, nach Paris zu Professor Wurtz, einem Spezialisten für organische Synthese, zu gehen. In Paris kam Henry dem französischen Industriechemiker Joseph Achille Le Bel (1847–1930) nahe. Beide verfolgten mit Interesse Pasteurs Forschungen auf dem Gebiet der optischen Isomerie. Und dann ... Folgendes schreibt K. Manolov in seinem Buch "Great Chemists": "An der Universität Utrecht gab es eine reichhaltige Bibliothek. Hier lernte Henry einen Artikel von Professor Johannes Wislicenus über die Ergebnisse einer Untersuchung von Milchsäure kennen . Er nahm ein Blatt Papier und zeichnete die Formel für Milchsäure auf. Im Zentrum des Moleküls befindet sich wiederum ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Wenn vier verschiedene Substituenten durch Wasserstoffatome ersetzt werden, entsteht im Wesentlichen ein Methanmolekül. Stellen Sie sich vor, dass sich die Wasserstoffatome im Methanmolekül in derselben Ebene wie das Kohlenstoffatom befinden. Van't Hoff kam ein unerwarteter Gedanke. Er ließ den Artikel ungelesen und ging auf die Straße. Die Abendbrise zerzauste sein blondes Haar, er bemerkte nichts um sich herum – vor seinen Augen stand die Formel aus Methan, die er gerade gezeichnet hatte. Aber wie wahrscheinlich ist es, dass sich alle vier Wasserstoffatome in derselben Ebene befinden? Alles in der Natur strebt nach einem Zustand minimaler Energie. Dies geschieht in diesem Fall nur dann, wenn die Wasserstoffatome räumlich gleichmäßig um das Kohlenstoffatom herum angeordnet sind. Van't Hoff stellte sich im Geiste vor, wie ein Methanmolekül im Weltraum aussehen könnte. Tetraeder! Natürlich ein Tetraeder! Dies ist die beste Lage! Und wenn die Wasserstoffatome durch vier verschiedene Substituenten ersetzt werden? Sie können zwei verschiedene Positionen im Raum einnehmen. Ist das des Rätsels Lösung? Van't Hoff eilte zurück in die Bibliothek. Wie konnte ihm ein so einfacher Gedanke bis jetzt nicht einfallen? Unterschiede in den optischen Eigenschaften von Substanzen hängen in erster Linie mit der räumlichen Struktur ihrer Moleküle zusammen. Auf einem Blatt Papier erschienen neben der Formel für Milchsäure zwei Tetraeder, die Spiegelbilder des anderen. Van't Hoff freute sich. Moleküle organischer Verbindungen haben eine räumliche Struktur! Es ist so einfach ... Wie hat es noch niemand herausgefunden? Er muss unverzüglich seine Hypothese formulieren und den Artikel veröffentlichen. Ein Irrtum ist nicht ausgeschlossen, aber wenn sich seine Vermutung als richtig herausstellt ... holte van't Hoff ein leeres Blatt Papier heraus und schrieb den Titel eines zukünftigen Artikels: "Ein Vorschlag zur Anwendung moderner chemischer Strukturformeln im Weltraum , zusammen mit einem Hinweis auf die Beziehung zwischen optischer Rotationsfähigkeit und dem chemischen Design organischer Verbindungen ". Der Titel erwies sich als ziemlich lang, aber er spiegelte das Ziel und die Hauptschlussfolgerung genau wider. „Ich erlaube mir in diesem Vorbericht, einige Gedanken zu äußern, die zu Diskussionen anregen könnten“, begann Van't Hoff seinen Artikel. Die Absichten des Autors waren die schönsten, die Ideen originell und vielversprechend, aber ein kleiner Artikel, der auf Niederländisch gedruckt wurde, blieb von europäischen Wissenschaftlern unbemerkt. Nur Bui Ballot, Physikprofessor an der Universität Utrecht, schätzte es." Nur zwei Monate sind vergangen, seit Van't Hoffards Freund J. Le Bel sein Werk veröffentlicht hat. Darin erklärte er das Auftreten optischer Aktivität durch die räumlichen Merkmale der Struktur von Molekülen, ähnlich wie es der niederländische Wissenschaftler zuvor getan hatte. Aber die Werke waren nicht ganz identisch. „Der bedeutendste Unterschied war“, schreibt Potapov, „dass Van't Hoff über die Richtung der Valenzen des Kohlenstoffatoms sprach, indem er ein klares geometrisches Bild des Tetraeders verwendete, und Le Bel die Valenzen als eine Art Nicht- orientierte Zentripetalkraft Die Gruppierung von Substituenten, die um das Kohlenstoffatom herum entsteht, kann laut Le Bel je nach Art dieser Substituenten unterschiedlich sein, muss aber nicht unbedingt tetraedrisch sein Anwesenheit des sogenannten asymmetrischen Atoms, beide Ansätze lieferten das gleiche Ergebnis, aber die klarer formulierte van't Hoff-Theorie erwies sich als viel fruchtbarer bei der Erklärung der Reihe anderer Faktoren." Der Niederländer entwickelte die Idee der räumlichen Struktur von Molekülen nicht nur, um die Phänomene der optischen Isomerie zu erklären. „In seinem Artikel“, fährt Manolov fort, „gab er eine einfache Erklärung der geometrischen Isomerie.“ Nachdem er die Struktur von Fumar- und Maleinsäure untersucht hatte, zeigte er schematisch, dass ihre beiden Carboxylgruppen auf einer oder zwei gegenüberliegenden Seiten relativ zur Ebene angeordnet sein können der Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen ". Van't Hoffs neuer Artikel "Chemistry in Space", in dem er all diese Überlegungen zum Ausdruck brachte, diente als Beginn einer neuen Etappe in der Entwicklung der organischen Chemie. Kurz nach seiner Veröffentlichung, im November 1875, erhielt van't Hoff einen Brief von Professor Wieslicenus, der in Würzburg organische Chemie lehrte und einer der bekanntesten Experten auf diesem Gebiet war. „Ich möchte die Erlaubnis zur Übersetzung Ihres Artikels ins Deutsche durch meinen Assistenten Dr , sondern dass es in unserer Wissenschaft ... epochale Bedeutung erlangen wird. Die Übersetzung des Artikels wurde 1876 veröffentlicht. Zu diesem Zeitpunkt hatte van't Hoff es geschafft, eine Stelle als Assistent in Physik am Veterinärinstitut in Utrecht zu bekommen. Ein besonderes „Verdienst“ bei der Popularisierung der neuen Auffassungen von van't Hoff gebührt Professor Hermann Kolbe aus Leipzig, der sich gegen den Artikel aussprach, und zwar in einem ziemlich harschen Ton. In seinen Kommentaren zu van't Hoffs Artikel schrieb er: "Irgendein Arzt J. G. van't Hoff vom Veterinärinstitut in Utrecht hat offensichtlich keinen Sinn für präzise chemische Forschung. Es ist viel bequemer für ihn, auf Pegasus zu sitzen ( wahrscheinlich vom Veterinärinstitut angeheuert) und in seiner "Chemistry in Space" verkünden, dass sich Atome, wie es ihm während eines kühnen Fluges zum chemischen Parnassus schien, im interplanetaren Raum befinden. Natürlich interessierte sich jeder, der diese scharfe Rüge las, für Van't Hoffs Theorie. So begann seine schnelle Verbreitung in der wissenschaftlichen Welt. Nun konnte van't Hoff die Worte seines Idols Byron wiederholen: "Eines Morgens wachte ich als Berühmtheit auf." Wenige Tage nach der Veröffentlichung des Artikels erhielt Kolbe van't Hoff einen Lehrauftrag an der Universität Amsterdam und wurde ab 1878 Professor für Chemie. Autor: Samin D. K.
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