Kostenlose technische Bibliothek WICHTIGSTEN WISSENSCHAFTLICHEN ENTDECKUNGEN
Benzol. Geschichte und Wesen der wissenschaftlichen Entdeckung Verzeichnis / Die wichtigsten wissenschaftlichen Entdeckungen Das Studium aromatischer Verbindungen begann sich erst zu entwickeln, nachdem die Grundprinzipien der Theorie der chemischen Struktur von organischen Chemikern anerkannt worden waren. Mitte des 80. Jahrhunderts behandelten die meisten Chemiker auf dem Gebiet der aromatischen Verbindungen die Gruppe der sechs Kohlenstoffatome als Ganzes, ohne auch nur ihre chemische Struktur zu kommentieren. Für aromatische Verbindungen wurde das Vorhandensein einer speziellen Kohlenstoffgruppe mit sechs Atomen, beispielsweise in Benzol, als charakteristisch angesehen. Was Benzol betrifft, wurde fälschlicherweise angenommen, dass es zwei Sorten davon gibt: gewöhnliches mit einem Siedepunkt von 97 Grad Celsius und Parabenzol mit einem Siedepunkt von XNUMX Grad. Eine solche Theorie machte es noch schwieriger, die Frage zu beantworten, wie viele Isomere durch Substitution eines Wasserstoffs im Benzolring erhalten werden können. "Herr Kolbe glaubte, dass es neben Benzoesäure eine isomere Säure gibt - Salinsäure", schreibt G. V. Bykov. . A. M. Butlerow 1864 beschränkte er sich auf die Annahme, dass in Benzol "und seinen Derivaten zumindest einige der Kohlenstoffeinheiten durch eine größere Affinität miteinander verbunden sind als im Kohlenwasserstoff C6H14 ..." Ähnlich Kekule im selben Jahr 1864 bezog er aromatische Verbindungen und Naphthalin auf Verbindungen, in denen die Kohlenstoffatome angeblich durch "zwei oder vielleicht drei Affinitätseinheiten" verbunden sind. In der ersten Hälfte der sechziger Jahre tauchten neue interessante Tatsachen auf, insbesondere über die Zahl der Abgeordneten. 1864 wurde die Identität von Methylphenyl mit Toluol gezeigt, was bereits auf die Äquivalenz von sechs Kohlenstoffatomen in Benzol hinwies. Informationen über die Struktur disubstituierter Benzolderivate häuften sich: 1863 erhielt K. Zaitsev die dritte Hydroxybenzoesäure; im selben Jahr isolierte G. Fischer die dritte Nitrobenzoesäure; 1864 synthetisierten G. Glazivets und L. Barth Resorcin, den dritten Vertreter zweiwertiger aromatischer Alkohole usw. Basierend auf der Untersuchung der Eigenschaften von Hydroxybenzoesäuren kam AM Butlerov zu dem Schluss, dass „ihre chemische Struktur sich nur in der unterschiedlichen Platzierung der alkoholischer Wasserrückstand relativ zur Kohlenstoff-Phenylgruppe". So unterschied er in dem mit einer Carboxylgruppe verbundenen Phenylrest drei Wasserstoffatome; wenn jede von ihnen durch Hydroxyl ersetzt wird, werden drei verschiedene Hydroxybenzoesäuren erhalten. Damit ist der Boden für eine erfolgreiche Verallgemeinerung des verfügbaren Materials bereits bereitet. 1865 machte A. Kekule eine solche Verallgemeinerung, indem er annahm, dass die Kohlenstoffatome im Benzolkern eine geschlossene Kette bilden, die sich abwechselnd miteinander verbindet: entweder mit Hilfe eines Paares, dann zweier Paare von Affinitätseinheiten ... " August Kekule (1829–1896) wurde in Deutschland geboren. Der Junge war unglaublich begabt. Schon in der Schule konnte er vier Sprachen fließend sprechen, hatte literarische Fähigkeiten. Nach dem Projekt des Gymnasiasten Kekule wurden drei Häuser gebaut! Nach dem Abitur ging August nach Gießen, um an der Universität zu studieren. An der Universität hörte August zum ersten Mal den Namen Justus Liebig. Kekule beschloss, die Vorlesungen des berühmten Wissenschaftlers zu besuchen, obwohl er sich nicht für Chemie interessierte. Kekules erste wissenschaftliche Arbeit über Amylschwefelsäure wurde von Professor Bill sehr geschätzt. Für sie verlieh ihm der Akademische Rat der Universität im Juni 1852 den Doktortitel in Chemie. Nach seinem Universitätsabschluss arbeitete der junge Wissenschaftler einige Zeit in der Schweiz bei Adolf von Plant und zog dann nach London, wo ihm das Labor von John Stenhouse empfohlen wurde. Die Frage der Wertigkeit war für Kekule äußerst interessant, und er entwickelte allmählich die Ideen der experimentellen Überprüfung bestimmter theoretischer Aussagen, die er in seinem Artikel vorstellte. Darin unternahm Kekule den Versuch, die von Gerard entwickelte Typentheorie zu verallgemeinern und zu erweitern. Im Frühjahr 1855 verließ Kekule England und kehrte nach Darmstadt zurück. Er besuchte die Universitäten Berlin, Gießen, Göttingen und Heidelberg, aber es gab keine freien Stellen. Dann entschloss er sich, um die Erlaubnis zur Ernennung zum Privatdozenten in Heidelberg zu bitten. Kekule widmete seine gesamte Freizeit der Forschungsarbeit. Er konzentrierte seine Aufmerksamkeit auf explosive Säure und ihre Salze, deren Struktur noch nicht klar war. Es gelang ihm, die Typenlehre zu erweitern und zu ergänzen. Kekule fügte den wichtigsten noch eine hinzu – eine Art Methan. Seine Schlussfolgerungen erläuterte er in dem Artikel „Über die Konstitution von Quecksilberfulminat“. In dem Artikel „Zur Theorie der mehratomigen Radikale“ formulierte Kekule die wesentlichen Bestimmungen seiner Valenztheorie. Er verallgemeinerte die Schlussfolgerungen von Frankland, Williamson, Odling und entwickelte die Frage nach der Verbindungsfähigkeit von Atomen. In dem Artikel „On the Composition and Transformations of Chemical Compounds and on the Chemical Nature of Carbon“ begründete Kekule die Vierwertigkeit von Kohlenstoff in organischen Verbindungen. Er stellte auch fest, dass Gerards Versuch, alle chemischen Reaktionen unter ein allgemeines Prinzip – den doppelten Austausch – zu bringen, nicht gerechtfertigt ist, da es Reaktionen der direkten Kombination mehrerer Moleküle zu einem gibt. Kekule kam auf ganz neue Ideen, Ideen zu Kohlenstoffketten. Es war eine Revolution in der Theorie der organischen Verbindungen. Dies waren die ersten Schritte in der Theorie der Struktur organischer Verbindungen. Ende 1858 ging Kekule nach Gent, wo er seine Forschungsarbeit fortsetzte. "... Kekule begann, die Struktur von Benzol und seinen Derivaten zu studieren, was vor allem die Suche nach geeigneten Mitteln zur Präsentation von Lehrmaterial im Bereich der aromatischen Verbindungen erforderte", schreibt K. Manolov, der zum ersten Mal die Formeln von organischen Verbindungen wurden nach der Atomtheorie dargestellt... Er kannte auch die Theorie von Butlerov, die er zwar noch immer nicht ganz akzeptierte, aber auch nicht ablehnen konnte... Die Atome im Molekül beeinflussen sich gegenseitig und die Eigenschaften des Moleküls hängen von der Anordnung der Atome ab. Kekule stellte sich Kohlenstoffketten in Form von Schlangen vor Augen, er stellte sich wirklich ein Bild von wundersamen Umwandlungen eines Moleküls in ein anderes vor. Und doch konnte er sich die Struktur von Benzol noch nicht vorstellen. Wie sind die sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatome in seinem Molekül? Ich habe nicht Dutzende von Annahmen getroffen, sondern nach Reflexion verworfen. Kekule war seiner Arbeit überdrüssig, legte die Blätter, die er geschrieben hatte, beiseite und stellte einen Sessel an den Kamin. Nach und nach umhüllte angenehme Wärme den Körper und der Wissenschaftler schlief ein. Und wieder tauchten in seinem Kopf sechs Kohlenstoffatome auf, die bizarre Formen bildeten. Die sechsatomige „Schlange“ „zappelte“ ununterbrochen und begann plötzlich, als wäre sie wütend auf etwas, bitterlich in ihren Schwanz zu beißen, packte dann fest ihre Spitze und erstarrte. Nein, keine Schlange, das ist der Ring der Gräfin Görlitz, den Justus Liebig Kekule überreichte. Ja, auf seiner Handfläche liegt ein Ring – eine mit Gold verschlungene Platinschlange. Kekule schauderte und wachte auf. Was für ein seltsamer Traum! Und es dauerte nur einen Moment. Aber Atome und Moleküle verschwanden nicht vor seinen Augen, er erinnerte sich weiterhin an die Reihenfolge der Anordnung der Atome in einem Molekül, die er in einem Traum gesehen hatte. Vielleicht ist das die Lösung? Kekule skizzierte hastig eine neue Kettenform auf einem Blatt Papier. Die erste Ringformel von Benzol... Die Idee eines Benzolrings gab der experimentellen und theoretischen Forschung neue Impulse. Kekule schickte den Artikel „On the Structure of Aromatic Compounds“ an Wurtz, der ihn der Pariser Akademie der Wissenschaften vorstellte. Der Artikel wurde im Januar 1865 im Bulletin der Akademie veröffentlicht. Die Wissenschaft wurde um eine weitere neue, außerordentlich fruchtbare Theorie der Struktur aromatischer Verbindungen bereichert. Weitere Forschungen auf diesem Gebiet führten zur Entdeckung verschiedener isomerer Verbindungen, viele Wissenschaftler begannen mit Experimenten zur Aufklärung der Struktur aromatischer Substanzen, schlugen andere Benzolformeln vor ... Aber Kekules Theorie erwies sich als die legitimste und etablierte sich bald überall, überallhin, allerorts. Basierend auf seiner Theorie sagte Kekule die Möglichkeit der Existenz von drei isomeren Verbindungen (ortho, meta und para) in Gegenwart von zwei Substituenten im Benzolring voraus. Ein weiteres Betätigungsfeld öffnete sich vor Wissenschaftlern, die Möglichkeit, neue Substanzen zu synthetisieren. In Deutschland arbeitete Hoffmann daran, Bayer, in Frankreich - Wurtz, in Italien - Cannizzaro, in Russland - Butlerov und andere. Auch Kekules Formel für Benzol stieß auf zahlreiche Einwände. Als G. V. Bykov: „A. Klaus machte 1867 auf die Tatsache aufmerksam, dass Benzol in seinen Eigenschaften unähnlich Ethylen ist, dem es nach der Kekule-Formel ähneln müsste, und schlug seine Formeln mit gekreuzten Bindungen vor. A. Ladenburg bemerkte dies 1869 , nach der Kekule-Formel, sollte es zwei Isomere für Substitutionsprodukte an benachbarten Kohlenstoffen geben, und schlug seine eigene, prismatische Formel vor. Bereits 1869 schrieb A. Kekule, dass er diese Einwände für „nicht allzu gewichtig“ halte, und führte eine Reihe von Reaktionen an, die durch seine Formel gut erklärt werden, die ihm zudem „eleganter und symmetrischer“ erscheint als andere . Im Jahr 1872 versuchte er, die vorgebrachten Einwände gänzlich auszuräumen, indem er die sogenannte Schwingungshypothese aufstellte, nach der ein Kohlenstoffatom einmal mit einem und zweimal mit einem anderen Nachbaratom kollidiert und im nächsten Moment umgekehrt. Diese Auswirkungen entsprechen laut Kekule Einfach- und Doppelbindungen. Die Diskussion über die Struktur des Benzolrings hielt noch viele Jahre an. Die prismatische Formel von A. Ladenburg wurde experimentell widerlegt, die bekannten Formeln von G. Armstrong und A. Bayer wurden aufgestellt, deren physikalische Bedeutung noch weniger klar war usw. Dies war jedoch nicht wesentlich für die Feststellung der Struktur von die überwiegende Mehrheit der aromatischen Verbindungen; nur die folgenden Bestimmungen waren wichtig: Kohlenstoffatome sind symmetrisch angeordnet (an den Ecken eines regelmäßigen Sechsecks), und alle von ihnen sind einander gleichwertig. Autor: Samin D. K. Wir empfehlen interessante Artikel Abschnitt Die wichtigsten wissenschaftlichen Entdeckungen: Siehe andere Artikel Abschnitt Die wichtigsten wissenschaftlichen Entdeckungen. Lesen und Schreiben nützlich Kommentare zu diesem Artikel. Neueste Nachrichten aus Wissenschaft und Technik, neue Elektronik: Maschine zum Ausdünnen von Blumen im Garten
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